Софья, я бы начал с короткой цепочки по теме конкретного вебинара: запись и обещанные материалы → один пример применения → предложение обсудить свою задачу. Тех, кто уже задал вопрос, лучше не отправлять снова в общий прогрев. Бот или почта — сначала тот канал, который участники сами выбрали для продолжения общения. Частоту проверил бы на небольшой группе по ответам и отпискам, а не только по открытиям. В общую рассылку после цепочки предложил бы подписаться отдельно, объяснив, что и как часто будет приходить.